Ca n'a rien d'une question idiote.
Je suppose qu'il n'y aura jamais de réponse absolue, d'autant plus que chaque personne, région, groupe a ses propres normes et susceptibilités... Par exemple, le tutoyement est de mise où je travaille; mais dans certaines familles, les enfants vouvoient les parents...
A priori Internet est un des ces groupes où le tutoyement est plus facile (à cause de l'anglais, sans doute, mais aussi parce que les différences d'âge sont moins visibles).
J'aurais aussi tendance à tutoyer très vite; mais une chose est sûre, il n'y a pas de risque de choquer qui que ce soit en le vouvoyant pour commencer. Sinon, le mimétisme marche bien: si quelqu'un me tutoye, je le tutoye également; même chose pour le vouvoyement.